karyofylleeni

Vasen yläosa

esittely

Caryophyllene on terpeeni, joka antaa mausteille, kuten neilikoille ja mustalle pippurille, ominaisen maun / hajua, mutta se löytyy myös monista kannabiksen kannoista. Prekliiniset tutkimukset osoittavat, että karyofylleeni voi olla terapeuttinen monissa sairauksissa. On kuitenkin huomattava, että karyofylleeniä esiintyy vain pieninä määrinä (0.01-1%) kannabiksen kukoissa, jotka eivät ehkä riitä yksinään vaikuttamaan terapeuttisiin vaikutuksiin. Silti karyofylleeni voi osoittautua terapeuttiseksi arvoksi suuremmilla pitoisuuksilla (uutteet) tai yhdessä muiden kanssa kannabinoidit ja terpeenit löytyvät kannabiksesta.

Kemiallinen nimi

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Wikipedia-merkintä

pohja

Kirjallisuuskeskustelu

Karyofyllenen todettiin olevan terapeuttinen seuraavissa sairauksissa:

  • Alkoholismi (Al Mansouri ym., 2014)
  • Kipulääke (Fiorenzani et ai., 2014) (Klauke et ai., 2014)
  • Antibakteeriset, sienilääkkeet (Selestino Neta et ai., 2017)
  • Antikonvulsantti (de Oliveira et ai., 2016)
  • Anti-genotoksinen / antioksidantti (Alvarez-González et ai., 2014)
  • Anti-inflammatorinen alkoholi-steatohepatiitti (Varga et ai., 2017)
  • Tulehdusta ehkäisevä Diabetes malli (Basha ja Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Anti-inflammatorinen, anti-katabolinen, anabolinen osteoniveltulehdus malli (Rufino et ai., 2015)
  • Anti-lymfooma, anti-neuroblastoma (Sain et ai., 2014)
  • Mutageeniset aineet (Di Giacomo et ai., 2016)
  • Anti-neuroinflammatory in Alzheimerinmallin (Hu et ai., 2017) (Cheng et ai., 2014)
  • Anti-neuroinflammatory hypoksiassa tahti malli (Guo et ai., 2014)
  • Anti-neuroinflammatorinen Parkinsonin mallissa (Ojha et al., 2016)
  • Anti-neutrofiilien kemotaksis (Andrade-Silva et ai., 2016)
  • Anti-nociseptiivinen (de Oliveira Júnior et ai., 2017) (Katsuyama et ai., 2013)
  • Anksiolyyttinen (Galdino et ai., 2012) (Bahi et ai., 2014)
  • Ateroskleroosi (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et ai., 2017c)
  • syöpä ja kipulääke (Fidyt et ai., 2016)
  • Aivojen iskemia (Choi et al., 2013) (Chang et ai., 2013) (Lou et ai., 2016) (Zhang et ai., 2017a) (Tian et ai., 2016)
  • Kemosensitisaatio doksorubisiiniin vuonna 2007. \ T syöpä solulinjat (DI Giacomo et ai., 2017) (Ambrož et ai., 2017) (Hanušová et ai., 2017) (Ambrož et ai., 2015)
  • peräsuolen syöpä ja antibakteeriset (Dahham et ai., 2015)
  • Endometrioosi (Abbas et ai., 2013)
  • Immunosuppressiivinen hyperkolesterolemiassa (Baldissera et ai., 2017a, 2017a, 2017b)
  • Maksan rasvahappojen lisääntyminen ja hapettuminen (Wu et ai., 2014)
  • Insuliinin säätely (Suijun et ai., 2014)
  • Maksafibroosi (Calleja et ai., 2013)
  • Pitkäikäisyys C. elegansissa (Pant et ai., 2014)
  • Melanooma (Jung et ai., 2015)
  • Mosquito larvicidal (Govindarajan et ai., 2016)
  • Moottorin halvaus ja neuroinflammation MS-mallissa (Alberti et ai., 2017) (Fontes et ai., 2017)
  • Neuritogeneesi PC12-soluissa (Santos et ai., 2017)
  • Neuroinflammation Parkinsonin mallissa (Javed et ai., 2016)
  • Neuroprotektiivinen kohtauskohtauksissa (Liu et al., 2015)
  • Alkoholittomat rasvamakkosairaudet (Kamikubo et ai., 2016)
  • Osteoporoosi (Shan et ai., 2017) (Yamaguchi ja Levy, 2016)
  • Aedes aegypti (ov Silva ym., 2015)
  • Vaskulaarinen dementia (Lou et ai., 2017)

Viitteet:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA ja Disi, AM (2013). β-karyofylleeni aiheuttaa endometriaalisten implanttien regressiota rotan endometrioosimallissa vaikuttamatta hedelmällisyyteen. Eur. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM ja Bahi, A. (2014). kannabinoidin 2-reseptorin agonisti, β-karyofylleeni, alentunut vapaaehtoinen alkoholin saanti ja heikentynyt etanolin aiheuttama paikkavalinta ja herkkyys hiirissä. Pharmacol. Biochem. Behav. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB ja Dutra, RC (2017). (-) - β-karyofylleeni, a CB2 Reseptori-valikoiva Phytokannabinoidin, Tukahduttaa moottorin halvaantumista ja neuroinflammatiota MS-tauti. Int. J. Mol. Sei. 18.

Alvarez-González, I., Madrigal-Bujaidar, E. ja Castro-García, S. (2014). Beeta-karyofyllenenin antigenotoksinen kapasiteetti hiiressä ja sen antioksidantti- ja GST-induktiotoimintojen arviointi. J. Toxicol. Sei. 39, 849-859.

Ambrož, M., Boušová, I., Skarka, A., Hanušová, V., Králová, V., Matoušková, P., Szotáková, B. ja Skálová, L. (2015). Myrica rubran Sesquiterpenesin vaikutus doksorubisiinin antiproliferatiivisiin ja pro-oksidatiivisiin vaikutuksiin ja sen kertymiseen syöpä Soluja. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Ambrož, M., Matoušková, P., Skarka, A., Zajdlová, M., Žáková, K. ja Skálová, L. (2017). Myrica rubra Essential Oilin valittujen Sesquiterpenesin vaikutukset doksorubisiinin tehokkuuteen herkässä ja kestävässä syöpä Solulinjat. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, EC ja Henriques, MG (2016). kannabinoidin 2-reseptorin agonisti β-karyofylleeni moduloi Mycobacterium bovis BCG: n indusoimaa tulehdusreaktiota inhiboimalla neutrofiilien migraatiota. Inflamm. Res. Pois päältä. J. Eur. Histamiini Res. Soc. Ai.

Bahi, A., Al Mansouri, S., Al Memari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM ja Ojha, S. (2014). β-karyofylleeni, a CB2 reseptorin agonisti tuottaa useita käyttäytymismuutoksia, jotka liittyvät levottomuus ja Masennus hiirissä. Physiol. Behav. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA ja Monteiro, SG (2017a). Entsyymit, jotka hydrolysoivat adeniini-nukleotidit Triton WR-1339: n indusoimasta hyperkolesterolemian mallista: β-karyofyllenen suojaavat vaikutukset. Mol. Solu. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM ja Monteiro, SG (2017b). P-karyofyllenen hypolipideminen vaikutus hyperlipidemisten rottien hoitoon. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM ja Monteiro, SG (2017c). β-karyofylleeni vähentää aterogeenistä indeksiä ja sepelvaltimon riskiindeksiä hyperkolesterolemiallisissa rotissa: Sydämen hapettumisen vaurioituminen. Chem. Biol. Vuorovaikutuksessa. 270, 9-14.

Basha, RH ja Sankaranarayanan, C. (2014). β-karyofylleeni, luonnollinen seskviterpeeni, moduloi hiilihydraatin metaboliaa streptozotosiinin indusoimilla diabeettisilla rotilla. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH ja Sankaranarayanan, C. (2016). P-karyofylleeni, luonnollinen seskquiterpene-laktoni heikentää hyperglykemia-välitteistä oksidatiivista ja tulehduksellista stressiä kokeellisissa diabeettisissa rotissa. Chem. Biol. Vuorovaikutuksessa. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A. ja Suárez, A. (2013). P-karyofylleenin antioksidanttivaikutus suojaa rotan maksaa hiilitetrakloridin aiheuttamalta fibroosilta estämällä maksan stellaatti- solujen aktivoitumista. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K. ja Chun, HS (2013). Β-karyofyllenen, luonnollisen bisyklisen sesquiterpeenin, suojaava vaikutus aivojen iskeemistä vahinkoa vastaan. J. Med. ruoka 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z. ja Liu, S. (2014). β-karyofylleeni paranee Alzheimerin- samanlainen fenotyyppi APP / PS1 Hiirissä CB2 reseptorin aktivointi ja PPARy polku. farmakologia 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL ja Kim, W.-K. (2013). Aktivointi kannabinoidin CB2 reseptorivälitteinen AMPK / CREB -reitti vähentää aivojen iskeemistä vahinkoa. Olen. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA ja Majid, AMSA (2015). Antisyöpä, Sesquiterpene-p-karyofyllenen antioksidantti- ja antimikrobiset ominaisuudet Aquilaria crassnan eteerisestä öljystä. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Di Giacomo, S., Mazzanti, G. ja Di Sotto, A. (2016). Savukkeiden tuhkajätteen mutageenisuus bakteerin käänteisen mutaation määrityksessä: P-karyofylleenin ja β-karyofylleenioksidin suojaavat vaikutukset. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G. ja Wink, M. (2017). Β-karyofylleenin ja β-karyofylleenioksidin kemosensitisoivat ominaisuudet yhdistelmänä doksorubisiinin kanssa ihmisessä syöpä Soluja. Antisyöpä Res. 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L. ja Szumny, A. (2016). β-karyofylleeni- ja β-karyofylleenioksidi-luonnolliset yhdisteet, joissa on antisyöpä ja analgeettiset ominaisuudet. syöpä Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I. ja Aloisi, AM (2014). Uuden analgeettisen yhdistelmän Beta-karyofyllenen ja dokosaheksaeenihapon in vitro ja in vivo karakterisointi. Evid.-Based Complement. Altern. Med. ECAM 2014, 596312.

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA ja Corrêa, JO do A. (2017). β-karyofylleeni parantaa kokeellisen autoimmuunisen enkefalomyeliitin kehittymistä C57BL / 6-hiirissä. Biomed. Phannacotber. Biomedecine Pharmacother. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM ja Costa, EA (2012). Spiranthera odoratissima A. St. Hilista peräisin olevan eteerisen öljyn anksiolyyttinen vaikutus. lehdet ja sen pääkomponentti, β-karyofylleeni, uroshiirissä. Prog. Neuropsychopharmeeol. Biol. Psykiatria 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A., ja Benelli, G. (2016). Eugenoli, a-pinene ja β-karyophylleni Plectranthus barbatus eteerisestä öljystä ympäristöystävällisiksi larvisideiksi Malaria, dengue ja japanilainen enkefaliitti hyttysvektorit. Parasitol. Res. 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N. ja Li, H. (2014). Trans-karyofylleeni estää hypoksian aiheuttamat neuroinflammatoriset vasteet inhiboimalla NF-KB: n aktivoitumista mikrogliassa. J. Mol. Neurosci. MN 54, 41-48.

Hanušová, V., Caltová, K., Svobodová, H., Ambrož, M., Skarka, A., Murínová, N., Králová, V., Tomšík, P. ja Skálová, L. (2017). Β-karyofylleenioksidin ja trans-nerolidolin vaikutukset doksorubisiinin tehoon \ t Rintasyövän soluja ja rintasyövän kantavia hiiriä. Biomed. Phannacotber. Biomedecine Pharmacother. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B. ja Guo, S. (2017). Trans-karyofylleeni inhiboi amyloidi-P (Ap) -oligomeerin indusoimaa neuroinflammatiota BV-2-mikroglialisoluissa. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME ja Ojha, SK (2016). kannabinoidin Tyyppi 2 (CB2) Reseptorien aktivointi Suojaa oksidatiivista stressiä ja neuroinflammatiota vastaan ​​liittyvää dopaminergista neurodegeneraatiota Parkinsonin taudin rotenonin mallissa. Edessä. Neurosci. 10, 321.

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.-S., Chun, HS, Kwon, S.-H. et ai. (2015). β-karyofylleeni estää voimakkaasti B16F10-melanoomasolujen kiinteän tuumorin kasvun ja imusolmukkeiden metastaasit runsaasti rasvaisilla ruokavalion aiheuttamilla lihavilla C57BL / 6N-hiirillä. karsinogeneesi 36, 1028-1039.

Kamikubo, R., Kai, K., Tsuji-Naito, K. ja Akagawa, M. (2016). β-karyofylleeni vaimentaa palmitaatin indusoimaa lipidien kerääntymistä AMPK-signaloinnin kautta aktivoimalla CB2 ihmisen HepG2-hepatosyytteihin. Mol. Nutr. Food Res.

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T. ja Sakurada, S. (2013). Oheislaitteiden osallistuminen kannabinoidin ja opioidireseptorit β-karyofyllene-indusoidussa antinosiseptissä. Eur. J. kipu Lond. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J. ja Zimmer, A. (2014). kannabinoidin CB₂-reseptoria selektiivinen fytokannabinoidin beeta-karyofylleenillä on kipua lievittäviä vaikutuksia hiiren tulehdus- ja neuropaattimalleissa kipu. Eur. Neuropsychopharmeeol. J. Eur. Coll. Neuropsychopharmeeol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K. ja Yang, L. (2015). Trans-karyofyllenen neuroprotektiiviset vaikutukset kaniiinihappo-indusoituneita kohtauksia ja oksidatiivista stressiä vastaan ​​hiirissä. Neurochem. Res. 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z. ja Xu, L. (2016). β-karyofylleeni vaimentaa fokaalisen aivojen iskemia-reperfuusio-vahinkoa rotilla olevien Nrf2 / HO-1-polun avulla. Neurochem. Res. 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., et ai. (2017). β-Caryophyllene / Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Inclusion Complex parantaa kognitiivisia puutteita rotilla, joilla on verisuonitauti, kannabinoidin Reseptorityyppi 2 -Mediated Pathway. Edessä. Pharmacol. 8, 2.

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S. ja Haque, ME (2016). β-Caryophyllene, kasvikannabinoidin heikentää oksidatiivista stressiä, neuroinflammatiota, gliumin aktivaatiota ja pelastaa dopaminergisia neuroneja Parkinsonin taudin rotan mallissa. Mol. Solu. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA, et ai. (2016). Β-karyofylleenin antikonvulsiivinen aktiivisuus pentylenetetrasolin aiheuttamia kohtauksia vastaan. epilepsia Behav. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, USA, Turatti, ICC, et ai. (2017). Croton conduplicatus Kunthin (Euphorbiaceae) eteerisen öljyn antinosiseptiivinen vaikutus. Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA ja Pandey, R. (2014). Beeta-karyofylleeni moduloi stressivasteen geenien ilmentymistä ja välittää Caenorhabditis elegansin pitkäikäisyyttä. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Juudas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C. ja Mendes, AF (2015). E-karyofylleenin, myreenin ja limoneenin tulehduskipulääkkeiden, anti-katabolisten ja pro-anabolisten vaikutusten arviointi osteon solumallissaniveltulehdus. Eur. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P. ja Chakrabarti, T. (2014). Beta-karyofylleeni ja karyofylleenioksidi, eristetyt Aegle marmelosta, voimakkaina tulehduskipulääkkeinä lymfooma- ja neuroblastoomasoluja vastaan. Anti-Inflamm. Allergian vastaiset aineet Med. Chem. 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, de Freitas, O. ja Santos, AC (2017). kannabinoidin beeta-karyofylleeni (BCP) indusoi neuritogeneesiä PC12-soluissa a kannabinoidin-reseptorista riippumaton mekanismi. Chem. Biol. Vuorovaikutuksessa. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC ja Scherer, R. (2017). Β-karyofylleenin ja Murraya paniculatan eteerisen öljyn vaikutukset hiiren hepatoomasoluihin ja bakteerien ja sienien 24-h-aika-tappamiskäyrän tutkimuksiin. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L. ja Lu, K. (2017). Trans-karyofyllenen suojaava vaikutus osteoblastifunktion ylläpitämiseen. IUBMB Life 69, 22-29.

da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF ja da Silva, NH (2015). (E) -Caryophyllene ja a-Humulene: Aedes aegypti Oviposition Dertrents, jotka on selvitetty kaasukromatografialla - Commiphora leptophloeos Leaf Oilin elektrofysiologisella määrityksellä. PloS One 10, E0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G. ja Yanfang, W. (2014). Trans-karyofyllenen rooli insuliinin erityksen maltillisuudessa. Biochem. Biophys. Res. Commun. 444, 451-454.

Tian, ​​X., Peng, J., Zhong, J., Yang, M., Pang, J., Lou, J., Li, M., An, R., Zhang, Q., Xu, L., et ai. (2016). β-karyofylleeni suojaa in vitro neurovaskulaarista yksikköä happi-glukoosipuutokselta ja uudelleenhapetuksen aiheuttamilta vaurioilta. J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et ai. . (2017). Beeta-karyofylleeni suojaa alkoholista steatohepatiittia heikentämällä tulehdusta ja metabolista dysregulaatiota hiirillä. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y. ja Lee, S.-J. (2014). trans-karyofylleeni on luonnollinen agonistinen ligandi peroksisomiproliferaattorilla aktivoidulle reseptorille-a. Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M. ja Levy, RM (2016). P-karyofylleeni edistää osteoblastista mineralisaatiota ja supistaa osteoklastogeneesiä ja adipogeneesiä hiiren luuytimen viljelmissä in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L. ja Dong, Z. (2017a). β-karyofylleenin esikäsittely helpottaa fokaalisen aivojen iskemian ja reperfuusion vahinkoa aktivoimalla PI3K / Akt-merkinantopolku. Neurochem. Res. 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y. ja Li, Y. (2017b). Trans-karyofylleenin (TC) estävä vaikutus leukosyytti-endoteelisidokseen. Toxicol. Appi. Pharmacol.